Der italienische Spieler Lorenzo Musetti wurde am Dienstag in Stuttgart, Deutschland, in der ersten Runde des Boss Open von Giovanni Mpetshi Perricard aus Frankreich zu zwei Tiebreaks gedrängt, bevor der an Position 5 gesetzte Spieler mit einem 7:6 (9), 7:6 (9) Sieg weiterkam. Auch der zweimalige Boss Open Champion Matteo Berrettini aus Italien kämpfte sich zu einem knappen Sieg mit 7:6 (8), 5:7, 7:5 gegen den russischen Spieler Roman Safiullin.
Der kalifornische Spieler Marcos Giron schlug den ehemaligen Weltranglistenersten Andy Murray mit einem 6:3, 6:4 Sieg, während Denis Shapovalov aus Kanada mit einem 7:6 (5), 7:5 Sieg über Matteo Martineau aus Frankreich ein Zweitrundenmatch gegen Berrettini sicherte. Weitere Erstrundensieger waren Jan-Lennard Struff aus Deutschland, James Duckworth aus Australien, Arthur Rinderknech aus Frankreich und der in San Diego geborene Brandon Nakashima.
Beim Libema Open in ‘s-Hertogenbosch, Niederlande, setzte sich der an Nummer 5 gesetzte Adrian Mannarino aus Frankreich mit einem 3:6, 7:6 (5), 6:2 Sieg gegen Stefano Napolitano aus Italien durch. Der an Nummer 6 gesetzte Tallon Griekspoor aus den Niederlanden gewann ebenfalls mit einem knappen 6:7 (3), 7:6 (7), 7:6 (3) gegen Miomir Kecmanovic aus Serbien, während Zizou Bergs aus Belgien und Milos Raonic aus Kanada ebenfalls in die zweite Runde einzogen. Weitere Erstrundensieger waren unter anderem Mackenzie McDonald, Roberto Bautista Agut aus Spanien, Gijs Brouwer aus den Niederlanden, Arthur Fils aus Frankreich sowie Alexei Popyrin und Aleksandar Vukic aus Australien.
